Sein Logo war ein wachendes Auge, sein Wahlspruch: «We never sleep» (Wir schlafen nie). Der Schotte Allan Pinkerton (1819–1884) war der Sohn eines Polizisten und gehörte in jungen Jahren zu den Arbeiterführern, die sich für die Zulassung von Gewerkschaften, die Einführung von Frauenrechten und die Reduktion der Arbeitszeit auf zehn Stunden einsetzte. Um einer bevorstehenden Verhaftung zu entkommen, floh er nach Chicago.

Dort gründete er eine Fassbinderei und hatte bald einmal zehn Angestellte, die allerdings nicht die Arbeitsbedingungen hatten, für die er einst gekämpft hatte. Seine Beobachtungsgabe war legendär. Als er dem Sheriff eine versteckte Fälscherei meldete, machte ihn dieser zum Polizeidetektiv. Die rückständigen Fahndungsmethoden brachten den Selfmademan zur Weissglut. Er gründete die erste private Detektei der USA, die Pinkerton Agency. Sie wurde zum Vorbild für die spätere US-Bundespolizei FBI. Von Anfang an nutzte er die aufkommende Fotografie und legte Verbrecherkarteien an.

Eisenbahngesellschaften wurden seine besten Kunden. Da die Zugverbindungen von Ost nach West durch unbewohntes Gebiet führten, hatten Outlaws ein einfaches Spiel. Bald jagten Pinkertons Männer die Legenden des Wilden Westens: die Dalton-Brüder, Jesse James, Butch Cassidy und Sundance Kid. Seine Erfolge hallten bis nach Washington.

Er erhielt einen neuen Job. Während des Amerikanischen Bürgerkriegs (1861–1865) spionierte er als «Secret Agent» die Truppen der Südstaatler aus. Als der James Bond des Wilden Westens einen Mordanschlag auf US-Präsident Abraham Lincoln aufdeckte, ernannte ihn dieser zu seinem persönlichen Leibwächter.

Nach dem Krieg baute der einstige Sozialist sein Agenturnetz aus und liess im Auftrag von Fabrikbesitzern Streikende verprügeln. An einem einzigen Tag kamen dabei neun Arbeiter und sieben Detektive ums Leben.

Pinkerton starb mit 65, nicht etwa an einer Schussverletzung, sondern an einem bakteriellen Infekt. Er hatte sich bei einem Sturz auf die Zunge gebissen und sich geweigert, einen Arzt aufzusuchen. So kam der Arzt zu ihm und stellte den Tod fest.

Überlebt hat jedoch die Pinkerton-Detektei. Sie wurde 1999 vom schwedischen Sicherheitskonzern Securitas AB übernommen.